Az Oscar-jelölt színész édesapja, Charles Voyde Harrelson hírhedt amerikai bérgyilkos és szerencsejátékos volt, aki élete jelentős részét rács mögött töltötte, és végül börtönben is halt meg.
Leghírhedtebb bűntette 1979-ben történt: ő gyilkolta meg John H. Wood Jr. szövetségi bírót, aki a 20. század első meggyilkolt amerikai szövetségi bírája volt. A bűncselekményért két egymást követő életfogytiglani börtönbüntetésre ítélték.
Letartóztatásakor egy ideig azt állította, hogy köze volt John F. Kennedy meggyilkolásához is, ám ezt később visszavonta, és a hatóságok sem vették komolyan a kijelentését.
Charles Harrelson már 1968-ban elhagyta a családját, így Woodyt és két testvérét az édesanyjuk nevelte fel. A színész csak 1981-ben vette fel újra a kapcsolatot apjával. Bár tisztában volt a múltjával és a bűneivel, jelentős összegeket költött jogi költségekre abban a reményben, hogy újratárgyalást érhet el számára.
Charles Harrelson 2007-ben hunyt el szívrohamban a coloradói szuperbiztonságú börtönben, 68 éves korában.
A történet azonban itt nem ér véget. 2023-ban merült fel a gyanú, hogy Woody Harrelson és Matthew McConaughey akár féltestvérek is lehetnek. McConaughey édesanyja, Mary McCabe egy görögországi közös nyaralás során tett egy félreérthető megjegyzést Woody előtt: „Ismertem az apádat.” A hangsúly és a jelentőségteljes szünet a két színész szerint arra utalt, hogy kapcsolatuk mélyebb lehetett egyszerű ismeretségnél.
A későbbi utánajárás során kiderült, hogy Charles Harrelson abban az időszakban éppen szabadlábon volt, amikor Matthew megfoganhatott. Ráadásul McConaughey szülei akkoriban épp külön éltek egymástól, ami tovább erősítette a találgatásokat.
A két hollywoodi sztár évtizedek óta közeli barátságot ápol, gyermekeik „nagybácsiként” emlegetik a másikat, és a családtagok szerint a régi fényképeken is feltűnő a hasonlóság. Bár Woody Harrelson nyitott lenne egy DNS-vizsgálatra, Matthew McConaughey egyelőre óvatosabb: számára ez érzelmileg sokkal nagyobb tétet jelentene, hiszen egy pozitív eredmény alapjaiban írná át az eddig ismert családtörténetét.
